年过而立的孟皓（邓超 饰）出身名流高干家庭，其本人担任某公司总裁，风度翩翩尚且单身的他俨然一个身价不菲的钻石王老五。他毫不留恋争先谄媚的狂蜂浪蝶，偏偏喜欢上了正就读某高校中文系的大四学生林雨馨（车晓 饰）。某启事件让孟超认识到雨馨内心的纯洁与善良，于是他不顾女孩已有男友郝良（杜江 饰）的事实，展开了勇往直前的追求。对于双方父母来说，郎才（财）女貌，不啻为一桩美满婚姻，但是雨馨固执地喜欢着家境贫寒的男友，无奈严峻的现实令有情人天各一方，孟皓则如愿娶到心爱的女孩。 婚后的生活平淡无奇，在近距离的接触中，曾有着巨大鸿沟的两个人开始相互理解，彼此欣赏。一切看似美好，殊不知真正的爱情比将经受最严苛的考验……
钻石王老五的艰难爱情同主演影片作品